シカゴ拠点のプロチームは2球団あります。２０１６年にワールドシリーズチャンピオンを達成した’Chicago Cubs‘と２００５年のワールドシリーズチャンピオン達成以降復活をめざす’Chicago White Sox‘のMLBです。American Leagueに所属するChicago White Soxのゲームでは、同じALのLos Angeles Angelsに所属する大谷選手を見るチャンスが増えます。人気・実力ともにカブスが現在ホワイトソックスをおしているため、本拠地Guaranteed Rate Fieldでのホワイトソックス戦は、カブスに比べるとすいていて、チケットも取りやすく、ゆったりと観戦することができます。
シカゴのダウンタウンから北へ自動車で約４０分 (44.8 miles)、高速I-94経由で高速を降りてすぐのところにあります。 エンターテイメントを表彰する世界的な非営利団体であるTEA（Themed Entertainment Association）の北米TOP ２０AMUSEMENT/THEME PARKSでは、北米の激戦人気テーマパークWALT DISNEY WORLD系列やUNIVERSAL STUDIO系列に続いて、Six Flags系列の一員として２０１７年に入賞しています。
シカゴの夏のイベントのひとつ、Chicago Air and Water Show。毎年約２００万人（シカゴ市公式サイトの公表人数）もの人々が鑑賞する大イベントです。今年は、’U.S.NAVY BLUE ANGELS’、’THE ROYAL AIR FORCE AEROBATIC TEAM THE RED ARROWS’が、ノースアベニュービーチとミシガン湖上空を、アクロバット飛行をはじめ、雄大に、華麗に、飛び回ります。
洗練されたレストランからシカゴならではの地元グルメまで多種多様に展開するシカゴでは、旅行プランやお好みにあわせて、幅広い種類の料理を食することができます。地元で評判のお店から観光ガイドブックに掲載され観光客にも訪れやすい定番のお店など、一部ご紹介します。